Wirkstoffforschung: Isomer-Produktion mit Licht

8. September 2015
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Rhodopsin funktioniert im Auge als Lichtsensor und ermöglicht das Hell-Dunkel-Sehen: Durch Lichteinfall wird Retinal in Isomere umgewandelt. Der Umwandlungsprozess dient als Vorlage für die selektive Herstellung von Isomeren. Ein Fortschritt für die Arzneimittelherstellung?

Was der Natur gelingt, davon träumen Chemiker im Labor häufig: Substanzen einfach und umweltfreundlich herzustellen – möglichst ohne unerwünschte Nebenprodukte. Einem Forscherteam der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster ist es nun gelungen, sich eine chemische Reaktion zunutze zu machen, die im Auge abläuft und das Hell-Dunkel-Sehen ermöglicht. Dieses Verfahren, so die Forscher, sei für die chemische Industrie sehr interessant.

Die Entstehung von Isomeren

Im Auge spielt der Sehfarbstoff Rhodopsin als Lichtsensor eine elementare Rolle. Bei Lichteinfall löst er eine chemische Signalkette aus und aktiviert so die Sehzellen. „Wir haben uns von diesem Prozess inspirieren lassen“, sagt Jan B. Metternich. Der Chemie-Doktorand hat die Studie durchgeführt, gemeinsam mit Prof. Dr. Ryan Gilmour.

Der Sehfarbstoff Rhodopsin beinhaltet Retinal („Vitamin A“) als eine zentrale Komponente. Allerdings wird zur Aktivierung der Sehzellen eine ganz bestimmte Variante des Retinal-Moleküls benötigt. Sie wird durch den Lichteinfall in eine zweite, sehr ähnliche Form umgewandelt, wodurch die chemische Signalkette in Gang gesetzt wird. Die verschiedenen Formen eines Moleküls werden als Isomere bezeichnet.

Isomere selektiv herstellen

„Die Umwandlung von Isomeren ist nicht nur für das Sehen wichtig, sondern auch beispielsweise für die Herstellung von Arzneimitteln sowie Pestiziden und Düngemitteln“, betont Ryan Gilmour. „Mit unserer innovativen Methode haben wir einen einfachen Weg gefunden, um die in der akademischen Forschung und Industrie benötigten Isomere selektiv herzustellen.“ Die Reaktion wird – wie im Auge – durch Licht in Gang gebracht. Als sogenannten Katalysator, der die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht, setzen die Forscher ein kostengünstiges und umweltverträgliches Molekül ein: das Riboflavin, ein B-Vitamin, das zum Beispiel auch als Lebensmittelfarbstoff genutzt wird.

Originalpublikation:

A Bio-Inspired, Catalytic E → Z Isomerization of Activated Olefins
Jan B. Metternich et al.; Journal of the American Chemical Society, doi: 10.1021/jacs.5b07136; 2015

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